La présence des juifs en Castille et en León est connue dès le Xe siècle. Au cours des deux siècles suivants, les souverains accordent aux juifs les mêmes droits et devoirs qu’aux chrétiens. Les monarques considèrent que les juifs sont leur propriété personnelle et, durant toute la période de la reconquête, ces derniers apportent leur aide à l’organisation de la vie administrative et commerciale des territoires conquis.
À partir du XIIe siècle, devant les risques encourus par les juifs, la législation royale cherche à les protéger et les regroupe dans des quartiers autour du Palais royal ou du palais des Évêques, ou encore à l’abri des murailles. Malheureusement, cette période est riche en luttes internes entre les divers royaumes chrétiens et, bien souvent, les juifs en font les frais.
À partir du XIIIe siècle, c’est Tolède qui devient le centre du judaïsme castillan. Le recensement dit de Huete, en 1290, nous dresse un tableau assez fidèle de l’implantation des communautés juives en Castille et León. La vague de violence de 1391 atteint presque toutes les implantations juives, et marque leur déclin, même si, en 1432, une réunion a lieu à Valladolid pour essayer de donner une impulsion au renouveau des juderías. En 1492, les expulsés de ces régions se dirigent essentiellement vers le Portugal. La présence matérielle de ces communautés a cependant pratiquement disparu, à quelques exceptions près.