Avec Livourne, le grand port franc qui fut, entre le XVIIe et le XIXe siècle, la plus importante ville juive d’Italie avec une puissante communauté hispano-portugaise, et dont la synagogue était considérée comme la plus somptueuse d’Europe avec celle d’Amsterdam.
Et avec Florence, dont le Grand Temple richement décoré, achevé en 1882, passe pour l’un des plus fastueux de ceux qui furent édifiés par les juifs italiens après leur émancipation, la Toscane reste une étape indispensable, bien que les témoignages y soient moins nombreux qu’en Vénétie ou au Piémont.
Des petites communautés juives vivaient dans la région dès le Moyen Âge. Les premiers documents dé- montrant une présence stable de prêteurs juifs à Florence datent du début du XVe siècle, grâce aux Médicis. Ceux-ci restèrent pendant presque un siècle bien disposés vis-à-vis du judaïsme. Cosimo Ier n’hésita d’ailleurs pas à accueillir, dès 1555, les juifs qui fuyaient les États pontificaux. Quelques années plus tard, il céda néanmoins aux pressions du pape et obligea tous les juifs du grand-duché à s’enfermer dans deux ghettos, à Florence et à Sienne.
Mais en 1593, son successeur Ferdinand Ier renoua avec une politique pragmatique et relativement tolérante, incitant les juifs, notamment ceux qui avaient fui un siècle plus tôt la péninsule Ibérique, à s’installer à Livourne afin de développer le commerce du grand-duché avec le Levant. Un autre centre du judaïsme toscan fut la petite ville de Pitigliano, près de l’ancienne frontière avec les États pontificaux: des réfugiés juifs s’y installèrent au XVIe siècle, attendant des temps meilleurs pour revenir à Rome. Leurs descendants y restèrent jusqu’au milieu du XIXe siècle et à l’émancipation.