La presencia de judíos en Castilla y León se remonta al siglo X. Durante los dos siglos siguientes, los soberanos concedieron a los judíos los mismos derechos y obligaciones que a los cristianos. Los monarcas consideraban a los judíos como su propiedad personal y, a lo largo de todo el periodo de la Reconquista, estos contribuyeron a la organización de la vida administrativa y comercial de los territorios conquistados.
A partir del siglo XII, ante los peligros a los que se enfrentaban los judíos, la legislación real trató de protegerlos y los concentró en barrios situados alrededor del Palacio Real o del Palacio de los Obispos, o bien al amparo de las murallas. Lamentablemente, este periodo estuvo marcado por numerosas luchas internas entre los distintos reinos cristianos y, con frecuencia, los judíos pagaron las consecuencias.
A partir del siglo XIII, Toledo se convierte en el centro del judaísmo castellano. El censo conocido como «de Huete», de 1290, nos ofrece un panorama bastante fiel del asentamiento de las comunidades judías en Castilla y León. La ola de violencia de 1391 afectó a casi todos los asentamientos judíos y marcó su declive, aunque en 1432 se celebró una reunión en Valladolid para intentar impulsar la renovación de las juderías. En 1492, los expulsados de estas regiones se dirigieron principalmente a Portugal. Sin embargo, la presencia material de estas comunidades ha desaparecido prácticamente, salvo algunas excepciones.