La presencia judía en Calahorra se remonta al menos al siglo XII, lo que la convierte en una de las más antiguas de Castilla. En aquella época, los judíos participaban en numerosas actividades económicas, especialmente en el sector inmobiliario, el comercio y la viticultura. Así lo atestiguan diversos documentos, algunos de ellos en hebreo.
A principios del siglo XIII, unas cincuenta familias vivían en Calahorra. A finales de ese siglo, su número ascendía a cerca de 500 personas, lo que representaba aproximadamente el 15 % de la población total. Aunque estaban socialmente integrados y participaban en numerosas obras en beneficio de la ciudad, como los molinos, se les imponían fuertes impuestos debido a su pertenencia religiosa.
En 1370, un gran número de judíos abandonó las difíciles condiciones de vida locales, sobre todo a causa de los conflictos regionales, tras el saqueo de su barrio, para buscar refugio en Navarra, donde fueron acogidos más favorablemente por la reina Juana. Posteriormente se establecieron de nuevo allí, cuando se suavizaron las drásticas medidas contra ellos, pero por poco tiempo. En 1491, los judíos fueron obligados a llevar signos distintivos. Tras la Inquisición de 1492, la sinagoga se transformó en iglesia y luego se convirtió en el monasterio de San Sebastián.
El barrio judío se encontraba cerca del castillo de Calahorra y de la actual iglesia de San Francisco. Estaba rodeado por una muralla y varias puertas, entre ellas la Puerta de la Judería , situada en el actual cruce entre las calles Cabezo, de los Sastres y Dean Palacios. La antigua sinagoga se encontraba en el emplazamiento de la actual escuela Aurelio Prudencio.
Aunque quedan pocos vestigios del pasado judío de Calahorra, el museo de la Catedral conserva pergaminos de la Torá, así como documentos administrativos de contratos inmobiliarios, entre los que se encuentran seis redactados en hebreo y que datan de los siglos XIII y XIV.
Fuentes: Redjuderias.org, Encyclopaedia Judaica