En el extremo sur de la Toscana, entre colinas y cipreses, se alza sobre un promontorio rocoso este pueblecito que en su día fue apodado «la pequeña Jerusalén» por los judíos de la Toscana. Tal denominación no carece de énfasis, pero la historia de esta comunidad, formada en un principio por judíos que huían de los Estados Pontificios tras los edictos de 1555, es sorprendente.
Allí permanecieron durante casi cuatro siglos, confinados formalmente en un gueto a partir de 1622, pero dedicándose al comercio o incluso al cultivo de la tierra en una tranquilidad casi perfecta, que se vio interrumpida, en 1799, por actos de violencia francófoba dirigidos contra los judíos, acusados de ser cómplices de las nuevas ideas. El censo de 1841 registraba 3189 residentes, de los cuales 359 eran judíos, es decir, uno de cada diez habitantes.
Tras la emancipación en 1859, los judíos de Pitigliano permanecieron allí hasta principios de siglo, celebrando aquellos tiempos y poniendo a sus hijos nombres como Garibaldi o Mazzini, en honor a los héroes del Risorgimento. Posteriormente, la comunidad decayó en favor de la de Florencia y la de la capital. Sin embargo, aún queda un vino blanco kosher, que es el mejor de Italia, y una antigua sinagoga, que data del siglo XVI y fue reconstruida en el siglo XVIII. Derruida desde la década de 1960, fue restaurada y reabierta al público en 1995. Se alza en el antiguo barrio judío, a los pies del castillo Orsini, junto al antiguo horno de pan. Solo una pared de la sinagoga , la de la galería de las mujeres, había permanecido intacta. El resto se ha reconstruido cuidadosamente con sus estucos dorados, sus inscripciones sagradas en hebreo y las placas que conmemoran la visita al templo, a principios del siglo XIX, de los grandes duques de Toscana, Fernando III y Leopoldo II.