¡La gran particularidad de la comunidad judía de Chalkis es que los judíos vivieron allí de forma ininterrumpida durante más de 2500 años! Probablemente sea una de las únicas en Europa en la que se da este caso. Se instalaron principalmente al noreste de la fortaleza. Hace 2000 años, Flavio Josefo ya mencionaba en su obra la presencia de judíos en la ciudad griega. Lo mismo hizo el viajero Benjamín de Tudela doce siglos más tarde.
En 1159, señala la presencia de 200 judíos en la ciudad, principalmente fabricantes de seda y tintoreros, que no sufrían ningún tipo de discriminación. Todos hablaban griego y tenían una sinagoga.
A partir del siglo XIII, con la conquista veneciana, la suerte de los judíos fue muy diferente. Sufrieron discriminaciones y tuvieron que vivir en un gueto. A estas discriminaciones se sumaron impuestos adicionales y la prohibición de obtener la nacionalidad. Posteriormente, en 1402, se les prohibió comprar tierras situadas fuera del gueto.
A partir de 1470, la ciudad pasó a manos del Imperio otomano, que llevó a cabo una gran masacre entre los aldeanos. Los judíos sufrieron los mismos tormentos y la misma explotación que durante la ocupación veneciana.
En 1840, cuando la ciudad pasó a formar parte de Grecia, la comunidad contaba con 400 habitantes.
La sinagoga , situada en la calle Kotsou, fue destruida en 1854 y reconstruida en el mismo lugar al año siguiente gracias a la ayuda de la duquesa de Plaisance, Sophie de Marbois. Esta es conocida, por cierto, por sus numerosas actividades filantrópicas en todo el país. Numerosos archivos y pergaminos desaparecieron entre las llamas.
El antiguo y el nuevo cementerio judío se encuentran en la calle de los Mártires Judíos Griegos, nombre con el que las autoridades locales la rebautizaron en los últimos años. A finales del siglo XX se llevó a cabo una importante labor de restauración de las lápidas.
Se calcula que en vísperas de la Segunda Guerra Mundial había unos 325 judíos en la ciudad. Uno de los primeros oficiales griegos en caer con las armas en la mano fue el coronel Mordechai Frizis.
Héroe de la Primera Guerra Mundial, también se distinguió en la Segunda, durante el ataque italiano de 1940-1941. Tras repeler a las fuerzas italianas en el puente sobre el río Thiamis, estas lanzaron un contraataque aéreo.
Permaneció en el campo de batalla junto a sus hombres y murió a causa de sus heridas. Enterrado en el campo de batalla durante la guerra, sus restos fueron enterrados de nuevo en 2004 en el cementerio judío de Salónica con honores militares en presencia del presidente griego Kostis Stephanopoulos. Su nieto, que lleva el mismo nombre que él en homenaje al héroe, fue el rabino que ofició la ceremonia.
Tras la invasión alemana, los judíos se refugiaron en las colinas, gracias a la ayuda de los habitantes y los miembros de la resistencia. Otros huyeron a Palestina pasando por Turquía. Sin embargo, una gran parte de los judíos fue deportada por los nazis.
Se ha erigido un monumento en memoria de las víctimas del Holocausto, en el que se pueden ver los bustos del obispo Grigorios y del coronel Frizis. A este último también se le rinde homenaje con una estatua situada cerca de un puente de Chalkis, una calle y otros monumentos en Atenas.
A principios del siglo XXI, solo quedaban unos sesenta judíos en la ciudad; la mayoría se había trasladado a Atenas o al extranjero.