Mondolfo, una ciudad medieval, era conocida sobre todo por su castillo, construido por el arquitecto Francesco di Giorgio Martini, que fue destruido en el siglo XIX. La ciudad fue también un importante centro económico y cultural a lo largo de los siglos.
El incendio que provocó la destrucción de los archivos municipales en 1517 impide determinar con exactitud cuándo se remonta la presencia judía en Mondolfo. En 1520 se menciona una transacción comercial entre el ayuntamiento y una persona judía.
Hay documentos que atestiguan la presencia de judíos en el barrio cercano a la antigua Via Giraldi Della Rovere, hoy conocida como Via Fratelli Rosselli . En esta calle aún se pueden ver edificios muy antiguos, entre ellos uno con dos entradas que probablemente fue una antigua sinagoga y que da a la Piazza del Comune.
La situación de los judíos mejoró a finales del siglo XVI, sobre todo durante el reinado de Francesco Maria II (1549-1631), que fue el último duque de Urbino. Cuando el ducado pasó a manos de los Estados Pontificios en 1625, gran parte de los judíos de Mondolfo emigraron a los guetos de Pesaro y Senigallia.
Fuentes: «Marche Jewish Itineraries», de Maria Luisa Moscati Benigni