La ville possède encore de nombreux bâtiments témoignant des influences architecturales de nombreuses époques : romaine, médiévale, renaissance, moderne…
La présence juive à Ascoli Piceno est attestée depuis 1297 lorsque trois juifs furent autorisés à s’y installer, faisant partie d’un consortium de vingt-deux financiers. Des documents semblent indiquer qu’au 14e siècle les juifs ne furent pas confinés à certains quartiers. Les activités professionnelles purent se diversifier graduellement.
La communauté disposait d’un cimetière au 15e siècle près de Campo Parignano, mais il ne reste plus de trace aujourd’hui de ce lieu suite à la construction de maisons dans le quartier. Un cimetière est utilisé par les non-chrétiens depuis le 19e siècle.
Un oratoire fut ouvert en 1515 dans le quartier de Sant’Emidio. La communauté se développa à cette époque, notamment grâce à la venue de juifs de Naples accueillis dans la région. Néanmoins, la situation se détériora et les juifs durent habiter dans un quartier séparé entre la Via Enos d’Ascoli, la Via Giudea et la Rua David d’Ascoli. Cette dernière est nommée en hommage au médecin qui publia « Apologia Hebraeorum » afin de s’opposer aux discriminations contre les juifs et fut conséquemment emprisonné. Interdits d’exercer certains métiers, ils furent ensuite expulsés en 1569. Autorisés à revenir, ils furent à nouveau expulsés en 1678.
Le nom de famille Ascoli est porté par de nombreux juifs, probablement en lien à la ville d’origine. Parmi eux, Albert Abram Ascoli, médecin pionnier dans la vaccination contre la tuberculose, le linguiste Graziadio Isaia Ascoli et le général Ettore Ascoli, mort au combat contre l’Allemagne en 1943.
Sources : Marche Jewish Itineraries de Maria Luisa Moscati Benigni et Encyclopaedia Judaica