Ville médiévale, Mondolfo fut notamment connue pour son château construit par l’architecte Francesco di Giorgio Martini, lequel fut détruit au 19e siècle. La ville fut aussi un centre économique et culturel important au fil des siècles.
L’incendie qui provoqua la destruction des archives municipales en 1517 empêche de savoir de quand date exactement la présence juive à Mondolfo. Une transaction commerciale entre la municipalité et une personne juive est mentionnée en 1520.
Des documents relatent la présence de juifs dans le quartier à proximité de l’ancienne Via Giraldi Della Rovere, nommée aujourd’hui Via Fratelli Rosselli. Dans cette rue, on peut voir encore de très vieilles bâtisses. Dont une avec deux entrées qui fut probablement une ancienne synagogue et relie la Piazza del Comune.
La situation des juifs s’améliora à la fin du 16e siècle, notamment sous le règne de Francesco Maria II (1549 – 1631), qui fut le dernier duc d’Urbino. Lorsque le Duché passa sous le contrôle des Etats pontificaux en 1625, une grande partie des juifs de Mondolfo migrèrent dans les ghettos de Pesaro et Senigallia.
Sources : Marche Jewish Itineraries de Maria Luisa Moscati Benigni